Todo parece indicar que sus antepasados, los MAA, pertenecen al grupo nilótico Hima y, durante el siglo VIII, empezarían a abandonar su zona de origen, la región de Lotuko, en el extremo sur del Sudán, para dirigirse a las regiones de norte y noroeste del monte Kenia. En los siglos posteriores se desplazaron un poco más al sur, ocuparon su asentamiento actual durante el XV y XVI y se impusieron a los autóctonos agricultores.
Aunque tienen una conciencia profunda de pertenencia a un pueblo y una identidad como tal, sin embargo, nunca formaron una unidad política y ni siquiera ha llegado ha definir un tipo determinado de autoridad. En algunos lugares se han organizado por distritos geográficos, y en otros, por pequeños grupos de familias de quince a veinte miembros; en ambos casos, las decisiones se toman por consenso del Consejo de ancianos. El orgullo masai, basado esencialmente en la posesión del ganado, se manifiesta también en el desprecio que profesan a aquellos que no lo tienen, que lo han perdido o que practican otras profesiones. El primer caso sería los pueblos agrícolas, el segundo a sus hermanos Masai Lumbwa o Arusha, Enjenusi y Samburu o Iloikop. En el tercero estaría el clan de los herreros.
La leche constituye esencialmente su alimento y, a veces, se transforma en mantequilla. Cuando una persona cae enferma, se le proporciona sangre de buey, lo mismo que en los momentos de la circuncisión masculina o excisión femenina; se extrae aquélla de la yugular del animal, que previamente se ha inflamado comprimiéndola con un cinturón de cuero; a continuación, con una afilada punta de lanza a la que se le ponen dos límites de madera, se hace una incisión y la sangre se recoge o en una calabaza o en un recipiente de madera.
La carne se consume raramente en la sociedad masai, aunque sí con relativa frecuencia entre los guerreros; la caza se practica por diversión o para mostrar valentía, en cuyo caso se habrán de enfrentar a la fiera solos y armados únicamente con su lanza y escudo, pero nunca como un recurso alimentario; si alguna vez se come no se ha de mezclar con la leche ni tomar los dos alimentos en la misma comida. Al caer la tarde, les gusta tomar el Naisho, una especie de hidromiel que se compra a sus vecinos Dorobo.
Los asentamientos masai reciben el nombre de boma y están rodeados de empalizadas resistentes de espinos; dentro, formando un círculo, se disponen las cabañas o Manyatta, construidas con un armazón de ramas flexibles y entrelazadas, haciendo bóvedas que permiten un acabado en forma de túnel; toda la choza se cubre posteriormente con una mezcla de barro y estiércol de vaca. Dentro de este recinto se guarda el ganado y la disposición de las chozas siguen un orden determinado: el padre ocupa la central, su primera esposa la primera de la derecha, la segunda esposa, la primera a la izquierda, la tercera la segunda a la derecha, etc. Los clanes son patrilineales y las esposas han de adquirirse fuera del clan, pagando la dote correspondiente que suele estipularse en tres vacas, dos ovejas y un buey. La mujer da a luz en su propia cabaña y el marido no podrá entrar en ella mientras no hayan transcurrido diez días desde el nacimiento del hijo; tampoco podrá ir a comer con dicha mujer hasta que el muchacho dé sus primeros pasos.
Los ritos de iniciación tienen lugar cada cuatro o cinco años para los muchachos entre doce y dieciséis años. Una vez concentrados en un lugar apropiado, se les cubren cabeza y rostro con arcilla blanca, como símbolo de la nueva vida que pronto van a empezar. Durante dos meses viven juntos; llevando una vida de comunidad aunque separados las mujeres y los hombres; transcurrido este tiempo, a los muchachos se les practica la circuncisión después de un baño en agua fría y a las chicas la excisión. Al cabo de cuatro días, salen con el rostro pintado de blanco y un tocado de plumas de avestruz; así permanecerán durante el tiempo que cicatriza la herida y en este período de convalecencia se reunen y forman su propia manyatta. Todo terminará con el sacrificio de un buey y con el rapado de las cabezas; concluido este último rito, el chico se ha convertido en guerrero y la chica estará ya en disposición de casarse.
Muchachos neo-circuncidados y muchacha neo-circuncidada.
Los recién iniciados forman la primera clase de edad y se convierten en moran, o guerreros, encargados de vigilar los ganados y enseres personales de al comunidad a la que pertenecen; en este estado permanecerán durante un período entre catorce y veinte años, pasando de guerrero menor, ilmurrai, a guerrero mayor. Viven en una aldea especial, la emanyata, que tiene funcionalidad militar. Mientras dura su estado moran, sus propias madres los cuidan de manera especial, proporcionándoles comida abundantes; ellos atienden al cuidado de su belleza, procurándose un buen aspecto físico y confeccionándose peinados llamativos. Entre las prohibiciones a las que deben someterse están las de tomar hidromiel, aspirar el tabaco por la nariz y beber leche solos o en casa de sus padres; sin embargo, se les permite el consumo abundante de carne y otros manjares. pasado el tiempo de moran, tiene lugar la ceremonia del eunoto, que permite el acceso al estado de hombre maduro. Se forma una familia y se ocupa enteramente del ganado familiar. Cuando la segunda clase de edad tiene hijos iniciados, pasa a la tercera o clase de los padres, cuya función principal es la política. Asumen la dirección del Consejo de ancianos. La cuarta clase, a la que pocos llegan, la de los ancianos piron, representan el vinculo con el pasado. Su función en la sociedad es eminentemente religiosa.
Cada clase de edad tiene dos instituciones estables, el ol aunoi y el ol aigwenani, cuyos candidatos cesan al cambiar de clase y pueden ser sustituidos por otros. El primero es el guía ritual y su elección corre a cargo de los piron; el candidato suele ser siempre un joven perfecto en el aspecto físico, descendiente de masai pastores y buen conocedor de las tradiciones. El ol aigwenani es el portador del grupo y no hace falta pureza de sangre para su designación, solamente que tenga facilidad de palabra y sea un guía hábil. Los que se distingan por su cometido recibirán el titulo de Ol aigwenani kitok.
Al contrario de los jóvenes, las mujeres prefieren mostrar sus cabezas rapadas y adornar su cuerpo y extremidades con abundantes collares y cintas que se despliegan durante las danzas.
Adornos de mujeres
Cuando se estima conveniente, se realiza el Olamal loo Nketuaak, o ceremonia para mantener la fecundidad de las mujeres; dura varios días y sólo pueden participar las mujeres pertenecientes a dicho clan. En las danzas que integran esta ceremonia las mujeres recitan oraciones para pedir a Engai la fecundidad para las mujeres que no tienen hijos , y darle gracias por las que los tienen. El anciano que dirige la ceremonia bendice en varias ocasiones a todas las mujeres, dispuestas en corro, derramando unas veces sobre ellas naisho con leche y otras les unge la frente con una mezcla de leche y de tierra. La ceremonia se termina con el sacrificio de un buey, del que se comen todas su carne asada.
Con la ocupación colonial británica comenzó a cambiar definitivamente su suerte; una ley promulgada en 1910, puso límite a su relativa libertad para la vida nómada y fijó para ellos un territorio reserva que reducía el espacio en casi la mitad de lo que correspondía a sus posesiones tradicionales. Con la independencia de Kenia, las autoridades han ido dictando leyes para poner fin de modo absoluto al nomadismo y favorecer la sedentarización de los masai; esto está poniendo fin a su estructura social y a la esencia misma de su vida. Algunos clanes han rechazado estas medidas y se han puesto de acuerdo para continuar con su vida nómada, pero otros no han tenido más remedio que claudicar y dedicarse a una agricultura familiar, en contra de los principios masai.